De los visigodos no conocemos restos en el municipio, pero su presencia sería constante en el topónimo “Romanillos”, que algunos les atribuyen.

Medinaceli fue nombrada la capital de la Marca Media del Califato en el 975 d.C., base de partida de campañas como las de Galib y Almanzor contra los reinos cristianos. Y el itinerario habitual hacia la frontera se hacia transitando por la antigua calzada romana en cuyo margen esta el pueblo. Por otro lado, la tradicional visión de la frontera del Duero como una zona completamente despoblada esta hoy en entredicho, considerando que al menos hasta la muerte de Almanzor -1002- había comunidades que vivían en la zona. Posteriormente, el afán repoblador de los reconquistadores cristianos , confirmado por datos arqueológicos, justifican la presencia continuada, o casi, de pobladores en el pueblo durante la Edad Media.

Las tumbas rupestres que se encuentran junto al cementerio y a la Iglesia se excavaron entre los s. IX y XI, y por lo tanto parece seguro el establecimiento de una comunidad mozárabe, confirmada además por el propio nombre del pueblo: Romanillos, pues los mozárabes también se auto denominaban “romanos”. Por tanto, una hipótesis sería considerar que era un pueblo habitado por cristianos en territorio musulmán, provenientes por ejemplo de Medinaceli o simplemente dependientes administrativamente de la capital de la Marca Media. Otra explicación sería el establecimiento de una repoblación con mozárabes en algún momento durante la reconquista. Al noreste del pueblo se encuentra una solitaria tumba en una voluminosa piedra, hoy casi tumbada, llamada la “Tumba del Gigante”, de proporciones espectaculares. No tenemos referencias de una tumba rupestre de un tamaño superior, así que porqué no visitar la última morada del mayor individuo de la Edad Media.

El “valor añadido” que proporciona la figura del Cid a los pueblos con los que tuvo relación, también recae sobre Romanillos. Y es que los protagonistas del episodio de la afrenta de Corpes transitaron por estas tierras, amén de los compañeros de Cid llevando informes y presentes al rey. A la entrada del pueblo, por la carretera de Medinaceli un pequeño poste ilustra el itinerario descrito por Menéndez Pidal.
El acceso al Casarón y en algunas partes de la roca contiene restos de lo que pudo ser una fortificación medieval, con sillería similar a la que se observa, por ejemplo, en los muros de la Iglesia de nuestro vecino Mezquetillas, con posible aparejo a tizón. . Esta característica constructiva y el que estuvieran unidas mediante cal y cantos nos hacen datar los restos en esta época.

El cuerpo de la iglesia de San Miguel se construyó en los s. XII-XIII. Pero sobre la portada aparece un crismón, del tipo oscense, que pudo pertenecer a un templo anterior. La existencia de bases y fragmentos de columnas, reutilizados para la construcción de muros de viviendas y la datación de las tumbas rupestres certifican que el templo actual fue la continuación de otro preexistente.

Después de que la Extremadura castellana, incluida la parte de la provincia donde se encuentra Romanillos, gozara de una época de amplia libertad política con los Concejos y las Comunidades de Villa y Tierra, el Condado y después Ducado de Medinaceli incluyó dentro de sus dominios al pueblo.

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